Comme beaucoup de joueurs de sa génération, Hugo Lemaire a d'abord révisé ses gammes en ligne sous le pseudo de « HHHugo ». Débutant par des freerolls, Hugo construit peu à peu une bankroll conséquente et devient vite l'un des plus gros gagnants sur les salles virtuelles du .fr. Le joueur se classe à la deuxième place de la Bellagio Cup V de Las Vegas ($97,490) en juillet 2009 pour son premier coup d'éclat en live.Il signe alors un contrat de sponsoring avec Eurosport Poker en août 2010, en compagnie de Basile Yaïche et Clément Thumy. Depuis, Lemaire écume les tournois internationaux avec beaucoup de succès, ses principaux faits d'armes étant une victoire lors du 5000€ NLHE Diamond Event de Paris pour 213.570 euros, ainsi qu'une seconde place au WPT Grand Prix de Paris pour 311.100€, soit le plus gros gain de sa carrière. En octobre 2011, « HHHugo » quitte la Team Eurosport Poker.